Stereoselektive Synthese von Sphingolipiden zur Inhibierung der Degranulation von Mastzellen

Dipl. Chem. Claudia Zankl

AutorIn

Dipl. Chem. Claudia Zankl

Titel

Stereoselektive Synthese von Sphingolipiden zur Inhibierung der Degranulation von Mastzellen

Zitierfähige Url:

https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bsz:14-qucosa-23408

Datum der Einreichung

11.06.2009

Datum der Verteidigung

06.07.2009

Abstract (DE)

Die Degranulation von Mastzellen soll durch Glycosphingolipide, welche mit der Zellmembran wechselwirken inhibiert werden. Der Sphingosingrundkörper wurde in zehn-stufigen Synthese ausgehend von N-Boc-Serin, aufgebaut. Die anschließende Glycosylierung erfolgte nach der Trichloracetimidatmethode in sehr guten Ausbeuten und stellte den Schlüsselschritt dar. Durch die Variation von unter Anderem der Amidseitenkette, der Glycosylkopfgruppe und des Sphingosingrundkörpers wurde eine Vielzahl an Derivaten für das Screening im Degranulationsassay bereitgestellt.

Abstract (EN)

The present dissertation covers the synthesis of glycosphingolipids which interact with the cell membrane in order to inhibit the degranulation of mast cells. The sphingosin body was synthesized in ten steps starting from N-Boc-Serin. The key step, the glycosylation was achieved using the trichloracetimidat method. The variation of the amid sidechain, the gylcosyl headgroup and the sphingosin body created a number of derivatives that were tested in the degranulation assay.

Freie Schlagwörter (DE)

Sphingolipide, Degranulation, Mastzellen, Glycosylierung, Ceramide, Trichloracetimidatmethode, Lipid Rafts

Freie Schlagwörter (EN)

Sphingolipids, Degranulation, mast cells, lipid rafts, glycosylation, ceramids, trichloracetimidat

Klassifikation (DDC)

540

Klassifikation (RVK)

VK 8520

GutachterIn