- Titel
- Studien zur Synthese von Jatrophan-Diterpenen
- Untertitel
- Enantioselektive Synthese von (-)-15-Acetyl-3-propionyl-17-norcharaciol
- Zitierfähige Url:
- https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:swb:14-1149002173288-83354
- Übersetzter Titel (EN)
- Towards the synthesis of Jatrophane-diterpenes : Synthesis of the Norjatrophane Diterpene (-)-15-Acetyl-3-propionyl-17-norcharaciol
- Datum der Einreichung
- 24.04.2006
- Datum der Verteidigung
- 30.05.2006
- Abstract (DE)
- Es wird die enantioselektive Synthese eines substituierten Cyclopentanfragmentes beschrieben, welches zur Synthese einer Vielzahl von Diterpenen aus Euphorbiaceae genutzt werden kann. Schlüsselschritt hierbei ist eine intramolekulare Carbonyl-En-Reaktion. In zwei verschiedenen Syntheseansätzen wurde versucht, dieses zu einem Jatrophan-Diterpen umzusetzen. Versuche hinsichtlich einer Nozaki-Hiyama-Kishi-Kupplung werden beschrieben. Im zweiten Ansatz, wurde über eine Ringschlussmetathese bzw. eine Relay-Ringschlussmetathese versucht entsprechende Jatrophane herzustellen. Dies gelang bei einem Substrat, welches eine zweifach substituierte Doppelbindung beinhaltet. Somit konnte ein nichtnatürliches 17-Norjatrophan enantioselektiv synthetisiert werden.
- Abstract (EN)
- The enantioselective synthesis of a highly substituted cyclopentan, useful for the synthesis of diterpenes from Euphorbiaceae is described. Key step is a intramolecular carbonyl-en reaction. Two different approaches towards Jatrophanes were examined. The first one envisioning a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling didn´t work. The second one employed a ring-closing-metathesis which was successful in the case of a disubstituted double bond formed. The use of an relay-ring-closing-metathesis was also examined. The enantioselective synthesis of a nonnatural 17-Norjatrophane is described in all details.
- Freie Schlagwörter (DE)
- Carbonyl-En, Characiol, Cyclopentan, Euphorbia, Jatrophane, Nozaki-Hiyama-Kishi, RCM, RRCM, Relay-Ringschlussmetathese, Ringschlussmetathese, Totalsynthese, enantioselektiv
- Freie Schlagwörter (EN)
- Characiol, Jatrophanes, Nozaki-Hiyama-Kishi, RCM, RRCM, carbonyle en, cyclopentanes, euphorbia, relay-ring-closing-metathesis, ring-closing-metathesis, total synthesis
- Klassifikation (DDC)
- 540
- Klassifikation (RVK)
- VK 8507
- Normschlagwörter (GND)
- Asymmetrische Synthese, Cyclopentan, Diterpene, Kupplungsreaktion, Ringschlussmetathese, Wolfsmilch
- GutachterIn
- Prof. Martin Hiersemann
- Prof. Bernd Schmidt
- Prof. H.-J. Knoelker
- BetreuerIn
- Prof. Martin Hiersemann
- Verlag
- Technische Universität Dresden, Dresden
- URN Qucosa
- urn:nbn:de:swb:14-1149002173288-83354
- Veröffentlichungsdatum Qucosa
- 02.05.2006
- Dokumenttyp
- Dissertation
- Sprache des Dokumentes
- Deutsch
- Lizenz / Rechtehinweis
